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据蔡文胜回忆，是蔡炯明让他产生了“创业”“企业经营”和“香港上市”这三个概念。他当时的梦想，就是有一天可以超越堂兄。“如果我留在石狮，或许我也会做一个七匹狼出来。”

当然，蔡文胜没有留在石狮，他于1995年去了菲律宾。后来在厦门经营数年域名生意后，又于2004年携着“265.com”，来到了北京。

据雷军回忆，“蔡文胜很善于交朋友，他来北京之后和大大小小的互联网公司老板都有接触。”雷锋网创始人林军也曾在文章中写道，“每次到北京，都会在各个局里听到关于蔡文胜的故事，薛蛮子是他的天使，雷军是他的朋友，黄明明是他的伙伴，王峰被其兜售过域名，冯鑫被其一起谋局暴风，蒋涛请他做嘉宾，梁宁和他讨论风水……”

北京的经历，给了蔡文胜关于“天使投资”的启蒙。在这里，他见到了投资自己“265.com”的IDG创始合伙人熊晓鸽、周全、过以宏等人。蔡文胜回忆称，正是他们教会了自己什么是天使投资，什么是VC创投。他心中充满了崇拜与感激，以至于与他们见面握手之后，“好几天都舍不得洗手”。

从2005年开始，蔡文胜分别天使投资了CNZZ数据统计、大旗网、58同城和暴风影音等诸多项目。其中，58同城与暴风影音分别于2013年和2015年上市，蔡文胜当初的百万投资收获了数亿元的回报。

在这期间，蔡文胜还和李兴平一起创建了4399小游戏，但这是一个命运多舛的公司。2015年，4399因未能及时交齐材料而被证监会叫停上市。2017年6月20日下午，当4399排队深交所再次筹备上市时，却又发生了“上海鼎麟股东蒋和平与李胜利实名举报4399意图欺骗上市，蔡文胜涉嫌偷逃国家数亿税款”一事。尽管这场更像闹剧的风波最终以“举报人道歉”的结局收场，却依然拖慢了4399上市的步伐，4399至今仍未能够成功上市。

2007年，刚卖掉校内网的王兴，准备杀入团购，找到了蔡文胜。当时蔡文胜认为，团购是很难成为一个巨大的商业平台的，于是拒绝了王兴。

2008年，蔡文胜将“265.com”卖给谷歌之后，回到了厦门。因为要回厦门，蔡文胜顺便错过了另一个创业者，张一鸣。

当时，其做域名的团队已经发展到了38人的规模，蔡文胜劝退其中的10个人，让吴欣鸿从剩下的人中找出自己认为最合适的、最谈得来的18个员工，成立了美图公司。

正是这家公司，实现了蔡文胜“香港上市”的梦想，让他得以像当年的堂兄一样在港交所留下自己的身影。 

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2016年12月15日，随着蔡文胜、美图公司CEO吴欣鸿和代言人angelababy手里的钟锤落下，美图公司正式成为近10年香港股市最大规模的科技公司IPO，也是深港通开闸后迎来的最大一笔IPO。美图也成为继腾讯之后，在港交所上市的最大互联网企业。

美图也是蔡文胜第一家真正意义上出面执掌的公司。在做客访谈节目《艾问·人物》时，蔡文胜给出了他从“幕后”走向台前的原因：“在2012年觉得原来美图能影响那么多的人，原来能够做出更多的事情，所以我才全力投进来。”

不过，直到2015年4月，蔡文胜才正式出任美图秀秀的董事长。在此之前，微博上一个拥有千万粉丝的草根微博大号“冷笑话精选”开始推送一些宣传美图秀秀软件与美图手机的博文。据《创业家》报道，在“冷笑话精选”的背后，是一个庞大而隐秘的“微博福建帮”。蔡文胜正是“冷笑话精选”的投资人，他拥有的账号至少控制了1/8新浪微博用户。

按照港交所和美图的上市资料规定，上市股东及基石投资者在公司上市后6个月属于禁售期，也就是说，美图的控股股东或一致行动人在上市6个月里不能出售公司股票。

2017年3月，面对连续飙升的美图股价，蔡文胜明确表示，“6月持股解禁不会减持”。可就在3月27日，蔡文胜的儿子Cai Rongjia便抛售了约4600万股的美图股份。4月12日，Cai Rongjia再次减持30万股，套现约355.8万港元。截止到5月5日，Cai Rongjia总共套现9亿港元，所占股份已不足5%。

据当时的媒体报道称，5%是一个关键数字，占股低于这一数字的持股股东，再次抛售将无需披露。